Synthèse de l'arôme de poire - Exercice 8

On réalise au laboratoire la synthèse de l'éthanoate de pentyle de formule brute \(\mathrm{C_7H_{14}O_2}\), une molécule à l'odeur de poire suivant le protocole donné ci-dessous :

• (1) introduire dans un ballon un volume \(V_1\mathrm{=50,0\ mL}\) de pentan-1-ol, une quantité de matière \(n_2\mathrm{=0,50\ mol}\) d’acide éthanoïque, ainsi que quelques grains de pierre ponce ;
• (2) chauffer le mélange à l’aide d’un montage à reflux pendant 30 minutes ;
• (3) laisser refroidir le mélange réactionnel à l'air libre ;
  
• transférer celui-ci dans une ampoule à décanter et ajouter \(\mathrm{25\ mL}\) d’eau. Agiter, puis laisser décanter ;
• (5) éliminer la phase aqueuse et récupérer la phase organique ;
• (6) introduire quelques cristaux de sulfate de magnésium anhydre dans la phase organique afin de la sécher.

La transformation chimique est modélisée par l'équation de réaction suivante : \(\mathrm{C_5H_{12}O(\ell)+C_2H_4O_2(\ell)\rightarrow C_7H_{14}O_2(\ell) + H_2O(\ell)}\).

Données 

Données physico-chimiques

Électronégativité de quelques éléments : \(\chi\mathrm{(H)}=2,20\ ;\chi\mathrm{(C)}=2,55\ ;\chi\mathrm{(O)}=3,44\).

À la fin de la transformation chimique, le volume de produit récupéré est de \(V_f\ =\mathrm{49\ mL}\).

Questions

1.a Sachant que, dans le pentan-1-ol, le groupe caractéristique est porté par le carbone situé à l’extrémité de la chaîne, écrire sa formule semi-développée.

1.b Entourer et nommer son groupe caractéristique

1.c Indiquer le nom de sa famille fonctionnelle.

2. En s'appuyant sur le protocole expérimental numéroté (étapes 1 à 6), identifier les grandes étapes de la synthèse organique et préciser quelles étapes du protocole correspondent à chacune.

3. Légender le montage à reflux ci-dessous en attribuant un nom à chaque numéro.

4. Expliquer le rôle du montage à reflux, puis préciser l'utilité de la pierre ponce dans ce dispositif.

5.a Justifier le caractère polaire de la molécule d’éthanoate de pentyle en s'appuyant sur sa structure.

5.b Expliquer pourquoi, malgré cette polarité, l’éthanoate de pentyle est peu soluble dans l’eau qui est elle-même une molécule polaire.

6.a Justifier l’ajout d’eau dans l’ampoule à décanter.

6.b Schématiser et légender l'étape de décantation en indiquant les espèces présentes dans chaque phase. Justifier leurs positions relatives.

6.c Expliquer ce que signifie "sécher la phase organique avec du sulfate de magnésium anhydre".

7. Calculer le rendement de cette synthèse.

8. Indiquer comment vérifier la pureté du produit synthétisé.